Trump xuất hiện trong danh sách 400 người Mỹ giàu nhất ban đầu của Forbes năm 1982 với khối tài sản trị giá 200 triệu USD ước tính được chia cho con trai ông Donald.  Năm 1976, Trump đã thành lập các quỹ tín thác trị giá 1 triệu đô la (4,5 triệu đô la trong năm 2019) cho mỗi năm đứa con và ba đứa cháu của ông, trả cổ tức hàng năm. Đến năm 1993, số cổ phần dự đoán của anh chị em của Trump lên tới 35 triệu đô la mỗi chiếc.  Sau khi Trump qua đời năm 1999, ông sẽ chia 20 triệu đô la sau thuế cho những đứa con còn sống của ông.

Trong tháng 10 năm 2018, The New York Times xuất bản một Exposé vẽ trên hơn 100.000 trang của tờ khai thuế và hồ sơ tài chính từ các doanh nghiệp Trump, và các cuộc phỏng vấn với các cố vấn và nhân viên cũ. The Times kết luận rằng con trai ông, Donald Trump, là "một triệu phú khi 8 tuổi", và ông đã nhận được 413 triệu đô la (đã điều chỉnh theo lạm phát) từ đế chế kinh doanh của Fred trong suốt cuộc đời.  Theo tờ Times , ông già Trump đã cho con trai ông vay ít nhất 60 triệu đô la, người hầu như không hoàn trả cho ông. Bài viết cũng mô tả một số kế hoạch thuế gian lận có chủ đích, ví dụ như khi Trump bán cổ phần trong các căn hộ của Trump Palace cho con trai của mình dưới giá mua, do đó che giấu những gì có thể được coi là quyên góp ẩn và được hưởng lợi từ việc miễn thuế. Luật sư của Donald Trump đã bác bỏ các cáo buộc gian lận và trốn thuế.